Иконография святых князей Василия и Константина, представленных на иконе, менее распространена, чем иконография предыдущей группы святых, поскольку они были канонизированы как местночтимые только в 1501 году. Самая древняя икона с их образами — складень первой половины XVII века из коллекции ГТГ. Наиболее репрезентативной является большая житийная икона святых князей Василия и Константина из собрания ЯИАМЗ, датируемая 1640-ми годами — началом XVIII века. Их память празднуется 3 июля, в день гибели князя Константина, и 23 мая вместе с Собором Ростово-Ярославских святых. Святые обычно изображаются в богатых княжеских одеждах, в трехчетвертном повороте к центру иконы, где может находиться моленный образ.
Иконография, в которой все пятеро князей изображены перед значимым образом, появилась в XVII веке. Вторая половина XVII — первая половина XVIII века характеризуется наличием ряда больших храмовых икон с образами всех ярославских святых, молящихся перед значимыми иконами, часто на фоне ярославской архитектуры. Среди таких икон — «Избранные святые» (Федор Черный, Давид и Константин, Василий и Константин) конца XVII века из церкви Иоанна Златоуста в Коровниках города Ярославля, икона «Ярославские чудотворцы, князья Федор, Давид, Константин, Василий и Константин, перед иконой Богоматери «Знамение» (конец XVII — начало XVIII века), икона «Благоверные князья Василий, Константин и Федор, Давид и Константин» из Троицкого собора Троице-Сергиева Варницкого монастыря (последняя треть XVII века), икона «Святые князья ярославские» из местного ряда главного иконостаса Воскресенского собора города Тутаева, «Избранные святые: Григорий Неокесарийский и ярославские князья Федор, Давид и Константин, Василий и Константин» (XVIII век). Воплощением ярославской святости стала икона «Предста Царица» с припадающими ярославскими князьями Федором, Давидом и Константином, Василием и Константином (XVII век) из церкви Ильи Пророка в Ярославле, выполненная художниками круга Федора Федорова.
Выражением идеи местной святости является икона «Святые ярославские князья Федор, Давид, Константин, Василий и Константин, пророк Илья и святитель Николай Чудотворец в молении иконе святой Троицы» (XVII век) из церкви Параскевы Пятницы на Туговой горе. Здесь изображены ярославские святые, а также почитаемые в Ярославле Николай Чудотворец и Илья Пророк, и икона Троицы в ознаменование Троицкой субботы, на которую приходилось поминовение усопших.
Помимо больших храмовых икон, образы ярославских святых появляются на небольших иконах, необходимых в церковном обиходе, таких как аналойные иконы и иконы для поднесения благотворителям и именитым гостям. Примером могут служить иконы «Святитель Николай Чудотворец, святые ярославские князья Федор, Давид, Константин, Василий, Константин в молении Толгской иконе Богоматери» (XVIII век).
Для простых паломников создавались раздаточные иконки — маленькие, с простой живописью. Такие иконы и сегодня можно найти в антикварных лавках.
Одним из новейших образов, посвященных ярославским святым князьям, является икона из местного ряда иконостаса Успенского собора в Ярославле, созданная в 2010 году художником А. Соколовым. Она отличается оригинальной композицией, которая ранее не использовалась для этого сюжета. На иконе изображены пять ярославских святых князей: Федор, Давид и Константин, Василий и Константин Ярославские, перед образом Спаса Эммануила. Композиция характеризуется сферичностью: образы четырех князей сосредоточены вокруг главного — святого князя Федора, который традиционно представлен в схиме. Возможно, эта икона станет началом нового направления в изображении ярославских святых, известного с XVII века.
Икона из села Великого, написанная народными мастерами в конце XIX века, композиционно близка к большинству икон с изображением всех ярославских святых, за исключением последней. Она предлагает более упрощенный и концентрированный образ ярославской святости, таким, каким его, вероятно, представляли заказчики этой небольшой иконы. По размерам она соответствует домашним и семейным иконам, но в отличие от образов святых, чьи имена совпадают с именами членов семьи заказчика, эта икона выражает идею местного заступничества, венчаемого образом Богоматери Ярославской.
В среде антикваров иконы подобного стиля принято называть «Гаврилками» — по месту нахождения села Великого, которое сейчас относится к Гаврилов-Ямскому району.